4a Edizione

La cerimonia di assegnazione del Premio si è tenuta sabato 4 dicembre 1999 nella sala maggiore dell’ex convento degli Agostiniani.

Premiati e menzioni

Prima sezione, società sportiva che ha conseguito i migliori risultati a carattere promozionale:
Unione Sportiva Empolese

Seconda sezione, società sportiva che ha conseguito il miglior risultato a livello agonistico:
Squadra Primavera dell’EMPOLI F.C.  

Terza sezione, atleta che ha conseguito il miglio risultato a livello agonistico:
Elisa Galestri 

Quarta sezione, personaggio empolese che per meriti sportivi ha contribuito a divulgare l’immagine della Città: 
Remo Borchi